Windsor ist die südlichste Stadt Kanadas und liegt im Südwesten Ontario am westlichen Ende der dicht besiedelten Stadt Quebec . Windsor hat den Spitznamen "Pink City" verdient. Auch die Menschen, die in Windsor leben, werden 'Windsorites' genannt.
Vor der Erkundung sowie der Ansiedlung von Europäern war die Region Windsor von amerikanischen Ureinwohnern und First Nations besetzt worden. Diese Stadt wurde erstmals 1749 in Form einer der französischen landwirtschaftlichen Siedlungen kolonialisiert und ist damit die älteste ununterbrochen bewohnte Stadt Kanadas.
"Petite Côte" war der Name, der ihm in erster Linie gegeben wurde. Später wurde es bekannt als "Die Küste des Elends", "Küste der Armut", das heißt dank der angrenzenden sandigen Böden von LaSelle.
Zu den Sehenswürdigkeiten zählen Caesars Windsor, eine lebhafte Innenstadt, Little Italy, die Windsor Art Gallery, der Odette Sculpture Park und der Ojibway Park. Als Grenzsiedlung war Windsor während des Krieges von 1812 ein Konfliktort, ein wichtiger Einreisepunkt für Flüchtlinge aus der Sklaverei über die Underground Railroad nach Kanada und eine wichtige Quelle für Alkohol während der amerikanischen Prohibition.
Zwei Orte in Windsor wurden als National Historic Sites of Canada ausgewiesen: die Baptist Church, die von den Flüchtlingen der Underground Railroad gegründet wurde, und das François Baby House, ein bedeutendes Herrenhaus aus dem Jahr 1812, das heute als Museum dient.
Das Capitol Theatre in der Innenstadt von Windsor ist seit 1929 ein Ort für Filme, Theaterstücke und andere Attraktionen, bis es 2007 Insolvenz anmeldete. Ab 2009 war das Capitol Theatre geöffnet und zeigte verschiedene Funktionen.