Üks suurimaid tegureid reisi planeerimisel Jamaica otsustab, millal minna. Otsuse tegemisel tuleks arvesse võtta kolme kõige olulisemat aspekti: (1) kulud (2) kõrghooaeg / madalhooaja ja (3) aeg.
See, mida soovite, määrab selle kauni saare külastamiseks parima aastaarvu. Kui soovite odavat, vähem rahvarohket puhkust ja kui vihma võimalus ei pahanda, on suvi suurepärane aeg reisimiseks. Kui soovite ilma puhkuseta peaaegu garanteeritud vihma ja te ei viitsi rohkem maksta ega rahvahulki nautida, on talv ideaalne.
Turismi kõrghooaeg kulgeb talvehooajal, jõulud ja ülestõusmispühad on kõige tihedamad ajad. Talvine hooaeg kestab detsembri keskpaigast aprilli keskpaigani. See on kõige populaarsem aeg Jamaica külastamiseks ja see nõuab kõige rohkem eelplaneerimist.
Sellisel juhul peaksite broneeringud tegema 2 või 3 kuud enne soovitud talvehooaja külastust, et tagada soovitud majutusvõimalused mõne kuurordiga, mis nõuavad vähemalt 1 aasta ette. See võib olla kõige populaarsem aeg külastada näiteks Montego Bay, kuid mitte tingimata parim. See turismi kasv põhjustab hinnatõusu, rääkimata rahvahulgast.
Reis Montego Bay'sse ei pea olema kallis. Võite säästa palju raha, et reisida suvehooajal vähemate inimestega aprilli keskpaigast detsembri keskpaigani. Külaliste vähene langus sageli väljaspool hooaega põhjustab hindade mõningast lõdvendamist.
Odavaimaid lende pakuvad ka sageli saartele lendavad lennufirmad. Traditsiooniliselt langetatakse lennupiletite hindu aprilli keskpaigast detsembri keskpaigani reisimisel.