Portalegre es la capital del Distrito de Portalegre, en la subregión de Alto Alentejo. Según los vestigios arqueologicos, esta ciudad pudo haber tenido un pasado romano o tener su origen en la invasión musulmana, ya que al ser un punto estratégico se levantó una fortificación musulmana, que con los avatares de la reconquista cristiana, diera lugar a partir del castillo medieval.
Y entre los pueblos aledaños de interés, Marvão destaca. Una de las pocas ciudades restantes enclavado completamente dentro de las antiguas murallas, de su elevada posición que cuenta con amplias vistas de las colinas de los alrededores y las tierras fértiles que se encuentran hacia la frontera española, a sólo 4 kilómetros de distancia.
Uno tiene la sensación de retroceder en el tiempo aquí, así que bien se conservan los edificios, y el castillo, construido en el siglo 13 por Dom Dinis, la que mantiene su original mantener, cisternas y algunos todavía cañones apuntando hacia España. Cerca de aquí está también el primer club de golf en esta parte de Portugal, con numerosos lagos y bunkers.
Y Castelo de Vide es otro bien guardado ciudad fronteriza completa con impresionantes murallas, castillo en ruinas, vistas panorámicas y de las aguas naturales, que han sido venerados como curativa durante siglos. Aquí también es una maraña de callejuelas empedradas que conforman el barrio judío antiguo, entre ellos una sinagoga del siglo 13.
La capilla de Nuestra Señora de la Alegría, dentro de los límites de las murallas del castillo, contiene una exposición de cuadros de flores atractivas de hasta 400 años de edad y el menhir de lugares de Mead es aparentemente el más alto de la Península Ibérica en más de 7 metros de altura. De hecho toda la zona es rica en restos megalíticos, con alrededor de cincuenta dólmenes y menhires de contemplar.
Otras ciudades dignas de visitar son Elvas, con su castillo romano-árabe y Alter do Chão , que es la patria de la famosa raza Alter Real de caballo lusitano.