Један од највећих фактора у планирању путовања Јамајка одлучује када да крене. Приликом одлучивања треба узети у обзир три најважнија аспекта: (1) Трошкови (2) Висока / ниска сезона и (3) време.
Оно што желите одредиће најбоље доба године за посету овом прелепом острву. Ако желите јефтин одмор, мање гужве и ако вам не смета киша, лето је сјајно време за путовања. Ако желите готово загарантовану кишу без одмора и не смета вам да платите више или уживате у гужви, зима је савршена.
Врхунска туристичка сезона траје током зимске сезоне, а Божић и Ускрс су најпрометнија времена. Зимска сезона траје од средине децембра до средине априла. То је најпопуларније време за посету Јамајци и захтева највише планирања.
У овом случају, резервацију треба да направите 2 или 3 месеца пре посете жељеној зимској сезони како бисте били сигурни да ћете у неким одмаралиштима која захтевају најмање 1 годину унапред постићи жељене погодности. Ово је можда најпопуларније време за посету, на пример, Монтего Беј, али не нужно и најбољи. Овај пораст туризма узрокује раст цена, а о гужвама да и не говоримо.
Путовање до залива Монтего не мора бити скупо. Можете уштедети много новца за путовање у летњој сезони са мање људи, од средине априла до средине децембра. Благи пад посетилаца у често ван сезоне доводи до мало попуштања цена.
Најјефтиније летове нуде и авиокомпаније које често лете на острва. Традиционално, цене авионских карата снижавају се за путовања између средине априла и средине децембра.