Windsor Kanada'nın en güneyindeki şehirdir ve Kanada'nın güneybatısında yer almaktadır. Ontario yoğun nüfuslu Şehrin batı ucunda Quebec . Windsor, "Pembe Şehir" lakabını kazandı. Ayrıca, Windsor'da ikamet eden kişilere 'Windsorites denir.
Keşif ve Avrupalıların yerleşiminden önce, Windsor bölgesi Yerli Amerikalılar ve İlk Milletler tarafından işgal edilmişti. Bu şehir ilk olarak 1749'da Fransız tarımsal yerleşim yerlerinden biri şeklinde kolonize edildi ve onu Kanada'daki en eski sürekli yerleşim yeri haline getirdi.
"Petite Côte" ona ilk etapta verilen addı. Daha sonra, bitişik LaSelle kumlu topraklar sayesinde, 'Sefalet Kıyısı', 'Yoksulluk Kıyısı' olarak tanındı.
Turistik yerler arasında Caesars Windsor, hareketli bir şehir merkezi, Küçük İtalya, Windsor Sanat Galerisi, Odette Heykel Parkı ve Ojibway Parkı bulunmaktadır. Bir sınır yerleşimi olarak Windsor, 1812 Savaşı sırasında bir çatışma alanı, Yeraltı Demiryolu üzerinden kölelikten gelen mülteciler için Kanada'ya önemli bir giriş noktası ve Amerikan Yasağı sırasında önemli bir likör kaynağıydı.
Windsor'daki iki site, Kanada Ulusal Tarihi Siteleri olarak belirlenmiştir: Yeraltı Demiryolundan mülteciler tarafından kurulan Baptist Kilisesi ve 1812'den kalma büyük bir konak olan François Bebek Evi, şimdi bir Müze olarak işlev görüyor.
Windsor şehir merkezindeki Capitol Theatre, 1929'dan beri 2007'de iflas ilan edene kadar filmler, oyunlar ve diğer ilgi çekici mekanlar için bir yer olmuştur. 2009 itibariyle Capitol Theatre açıktı ve çeşitli özellikler sergiliyordu.