Jedan od najvećih čimbenika u planiranju vašeg putovanja u Jamajka odlučuje kada ići. Prilikom odlučivanja treba uzeti u obzir tri najvažnija aspekta: (1) Troškovi (2) Visoka / niska sezona i (3) vrijeme.
Ono što želite odredit će najbolje doba godine za posjet ovom prekrasnom otoku. Ako želite jeftin odmor, manje gužve i ako vam ne smeta šansa za kišu, ljeto je izvrsno vrijeme za putovanje. Ako želite gotovo zajamčenu kišu bez odmora i ne smeta vam platiti više ili uživati u gužvi, zima je savršena.
Vrhunac turističke sezone traje tijekom zimske sezone, a Božić i Uskrs su najprometnija vremena. Zimska sezona traje od sredine prosinca do sredine travnja. To je najpopularnije vrijeme za posjet Jamajci i zahtijeva najviše pripreme.
U tom biste slučaju trebali rezervirati 2 ili 3 mjeseca prije željenog posjeta zimskoj sezoni kako biste bili sigurni da možete postići željene pogodnosti u nekim odmaralištima za koja je potrebna najmanje 1 godina unaprijed. Ovo je možda najpopularnije vrijeme za posjet, na primjer, Montego Bay, ali ne nužno i najbolje. Ovaj porast turizma uzrokuje rast cijena, a o gužvama da i ne govorimo.
Putovanje u zaljev Montego ne mora biti skupo. Možete uštedjeti puno novca za putovanja u ljetnoj sezoni s manje ljudi, od sredine travnja do sredine prosinca. Lagani pad posjetitelja u često niskoj sezoni uzrokuje malo popuštanje cijena.
Najjeftinije letove nude i zrakoplovne tvrtke koje često lete na otoke. Tradicionalno, cijene zrakoplovnih karata snižavaju se za putovanja između sredine travnja i sredine prosinca.