Az egyik legnagyobb tényező az utazás megtervezéséhez Jamaica mikor dönt. A döntés során a három legfontosabb szempontot kell figyelembe venni: (1) Költségek (2) Magas / alacsony szezon és (3) Idő.
Amit szeretne, meghatározza az év legjobb idejét, hogy meglátogassa ezt a gyönyörű szigetet. Ha olcsó, kevésbé zsúfolt nyaralásra vágyik, és ha nem bánja az eső esélyét, a nyár remek alkalom az utazásra. Ha szinte garantált esőt szeretne nyaralás nélkül, és nem bánja, ha többet fizet, vagy élvezi a tömeget, a tél tökéletes.
A turisztikai csúcsidény a téli szezonban tart, karácsony és húsvét a legforgalmasabb időszak. A téli szezon december közepétől április közepéig tart. Ez a legnépszerűbb idő Jamaica meglátogatásához, és ehhez a legtöbb elő tervezés szükséges.
Ebben az esetben 2 vagy 3 hónappal a kívánt téli szezonban tett látogatás előtt kell foglalnia, hogy bizonyos üdülőhelyekkel el tudja érni a kívánt szállást, amelyekhez legalább 1 évre van szükség. Ez lehet a legnépszerűbb idő a látogatásra, például Montego Bay, de nem feltétlenül a legjobb. Ez a turisztikai növekedés az árak emelkedését okozza, a tömegről nem is beszélve.
A Montego Bay-i kirándulásnak nem kell drágának lennie. Sok pénzt takaríthat meg, ha kevesebb emberrel utazik a nyári szezonban, április közepétől december közepéig. A látogatók enyhe csökkenése a gyakran alacsony szezonban az árak kissé lazulását okozza.
A legolcsóbb járatokat azok a légitársaságok is kínálják, amelyek gyakran repülnek a szigetekre. Hagyományosan az április közepe és december közepe közötti utazásokra csökkentik a repülőjegyek árát.