Jeden z najważniejszych czynników przy planowaniu podróży do Jamaica decyduje kiedy jechać. Decydując się na nią, należy wziąć pod uwagę trzy najważniejsze aspekty: (1) Koszty (2) Wysoki/niski sezon oraz (3) czas.
To, czego chcesz, określi najlepszą porę roku, aby odwiedzić tę piękną wyspę. Jeśli chcesz tanich, mniej zatłoczonych wakacji i nie przeszkadza ci deszcz, lato to doskonały czas na podróżowanie. Jeśli chcesz prawie gwarantowanego deszczu bez wakacji i nie masz nic przeciwko płaceniu więcej lub cieszeniu się tłumami, zima jest idealna.
Szczyt sezonu turystycznego trwa w sezonie zimowym, a najbardziej oblegane są Święta Bożego Narodzenia i Wielkanoc. Sezon zimowy trwa od połowy grudnia do połowy kwietnia. Jest to najpopularniejszy czas na wizytę na Jamajce i ten, który wymaga najwięcej wcześniejszego planowania.
W takim przypadku powinieneś dokonać rezerwacji 2 lub 3 miesiące przed planowaną wizytą w sezonie zimowym, aby mieć pewność, że możesz uzyskać pożądane udogodnienia w niektórych ośrodkach wymagających co najmniej 1 roku wcześniej. Może to być najpopularniejszy czas na odwiedziny, np. Montego Bayale niekoniecznie najlepsze. Ten wzrost ruchu turystycznego powoduje wzrost cen, nie mówiąc już o tłoku.
Wycieczka do Montego Bay nie musi być droga. Możesz zaoszczędzić dużo pieniędzy, podróżując w mniej zatłoczonym sezonie letnim, od połowy kwietnia do połowy grudnia. Niewielki spadek liczby odwiedzających poza sezonem często powoduje, że ceny nieco spadają.
Najtańsze loty oferują również linie lotnicze, które często latają na wyspy. Tradycyjnie ceny biletów lotniczych są obniżone na podróż między połową kwietnia a połową grudnia.